Quando Anne Deveraux (Renée Zellweger) encontra seu marido (Kevin Bacon), um bandleader, na cama com outra mulher, ela faz as malas, esvazia o cofre,compra um Cadilac conversível azul e começa uma viagem através do país com seus dois filhos. Partindo de Boston para Pittisburg, St. Louis, Albuquerque e, finalmente, Hollywood, sua procura por uma nova vida não se mostra simples. Mas a riqueza de conhecer realmente seus filhos – Robbie, cujo sonho é viver nos palcos, e George, um cínico e provável escritor que espera que a viagem o leve de volta para casa (rapidamente!) – faz da sua angustiante aventura nas estradas americanas a experiência mais valiosa das suas vidas…